化学

脂肪族アルコールからアルデヒドへの酸化

アルデヒドは高い反応性を持っていて、さまざまな反応・官能基変換(C-C結合形成、カルボン酸、アミン、オキシム、アセタール)に利用される有用な官能基です。

有機合成をやっていて、アルデヒドを使用しないことは稀では無いかと思います。
是非参考にしてください。(編集中です!)

代表的な酸化方法

・DMSO酸化系

swern酸化、Moffat酸化、Parikh-Doering酸化、Albright-Goldman酸化

・コーリー・キム酸化

・ラジカル酸化系

TEMPO、AZADO

・超原子価ヨウ素系

IBX、デスマーチン酸化(DMP酸化)

・クロム酸酸化

PDC、PCC

・ルテニウム酸化

TPAP

・向山酸化

 

 

IBX酸化

IBX酸化はNicolauらによって精力的に研究されている酸化剤で、第一級アルコールをアルデヒドに酸化するのに使用される。

利点

キラルアルコールのエピメリ化が起こらない

温和な酸化、官能基許容性が高い [チオエーテル、アミン、カルボン酸、エステル、酸アミド、オレフィン]

αージケトン、αージケトールを開裂せずに合成可能(デスマーチン試薬は開裂しちゃう)

欠点

DMSOにしか溶けない(加熱することによって、酢酸エチルやアセトニトリル等の溶媒でも利用できる)

選択性

二級アルコール選択性(特にアリル位の二級アルコールは酸化されやすい)

 

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こめやん
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こめやんは理学博士です!化学の面白さと学ぶメリットを少しでも伝えるために日々頑張ります! ツイッターにて疑問点や依頼などを募集しています! 論文の和訳やレポートのチェックなどでもお気軽にお待ちしております