化学

TPAP酸化

TPAP酸化の特徴

アルコール→アルデヒドorケトン
アルデヒドが合成できる
後処理が楽ちん

TPAP酸化とは?

TPAP酸化は過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム(tetra-n-propylammonium perruthenate(TPAP)は過ルテニウム酸系の酸化剤です。触媒量のTPAP(5-10mol%)と共酸化剤としてNMO(N-モルホリンオキシド)(1.5-2eq)を使って反応を行います。

利点としては、

  • 反応後の後処理が楽(ろ過だけ)
  • 穏和で官能基許容性も高い

などが挙げられます。

欠点は

  • 試薬が高価

です。

条件・操作手順

・反応条件

アルコール(1 mmol)と粉末MS4Åが入ったジクロロメタン溶液を0℃に冷却し、そこに0.1eqTPAPと2.0eqのNMOを加えて、室温0.5-3h撹拌します。反応後、ろ過して、カラムクロマトグラフィーで生成します。

  • 溶媒

基本はジクロロメタンです。

  • 温度

0℃で加えて、室温

官能基許容性

調査中

反応選択性

調査中

 

参考・文献・小技

調査中

 

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こめやん
こめやん
こめやんは理学博士です!化学の面白さと学ぶメリットを少しでも伝えるために日々頑張ります! ツイッターにて疑問点や依頼などを募集しています! 論文の和訳やレポートのチェックなどでもお気軽にお待ちしております