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複素環のまとめ – ヘテロ環の名前、命名法

複素環って何?

複素環とは複素環式化合物の略でヘテロ環(ヘテロ環式化合物)とも呼びます。ヘテロ環のほうが直感的にわかりやすいかもしれません。ヘテロ原子とは炭素、水素以外の原子のことを指しますから、窒素や硫黄、酸素などが当てはまります。これらの元素が環を作っている環状化合物を複素環と呼びます。

わざわざ複素環という区分けをする理由は、複素環の性質がベンゼンなどの炭化水素環と比べて性質が大きく異なるからでしょう。複素環化学討論会などの学会もあります。複雑な化合物を見たときに、複素環の構造や性質が頭に入っていると理解しやすくなるので馴れないうちはどんな名称、構造、性質なのかを見ておきましょう。

たくさんあるヘテロ環の一覧

ヘテロ環といってもその組み合わせは膨大で、とにかくたくさんあります。このなかでも目にしやすいヘテロ環から紹介していくことにします。

ピリジン

ピリジン

ヘテロ環といえば?ピリジンが最も有名でよく使用し、印象に残りやすい化合物であると思います。特徴はちょうどよい塩基性と求核性と高い溶解力と強烈な臭いですね!有機合成をしたことがあれば一度は使用した事があるのではないでしょうか?あの強烈な臭いは一度嗅いだら忘れられません。極性の高い化合物をよく溶かすことから溶媒として利用することも多いです。アルコールのアセチル化など求核アシル置換反応で触媒としても利用されます。触媒としての用途では4-DMAP(4-ジメチルアミノピリジン)がよく利用されています。

ピリジンの塩基性や沸点から天然物・生合成や有機合成までピリジンはヘテロ環のなかでも有名かつ、よく利用する化学物質であるため、ピリジンの化学については学ぶべきところがたくさんあります。同じ含窒...

ピロール

ピロールの構造 塩基性

ピロールはよく塩基性の問題で登場するため、認知度が高いヘテロ環の一つです。上のピリジンと並んで出てくることが多いかもしれません。ピロールの電子は環に流れて芳香族化するのに利用されるため、塩基性が弱くなるということです。ピロールは有機合成で利用したことがある人は意外と少ないのではないでしょうか?導電性ポリマーとして利用されたり、大環状のポルフィリンなど高分子、超分子分野でも利用されています。ピリジンと比べてすぐ壊れちゃうのはやはり。

インドール

インドールの構造式と性質

インドールは合成系だけでなく、生化学系や生物系の人もご存知のヘテロ環ではないかと思います。このインドールは大便臭いことで有名で、インドールを扱っているひとは臭くて電車に乗れないということを聞いたことがあります。非常に低濃度では花の香りがするらしいですが、薄めても臭かったですね。インドールはアミノ酸のトリプトファンを構成する部分構造で、トリプトファンを原料とするセロトニンやメラトニンなどの生理活性アミンにも含まれています。生理活性を狙って合成されることも多いようで、抗炎症薬のインドメタシンにもインドール構造が入っています。

複素環について詳しいサイトまとめ

・Wikipediaの複素環式化合物のまとめページです。各構造式と名称が表形式でまとまっているために大変見やすく、さらにwikipediaのページが存在していれば、各化合物の詳しいページに飛ぶことができるので便利です。

・chemical Bookの複素環式化合物のページです。あまり一般的ではないような複素環もありますが、他では紹介されないようなものあります。

・放課後化学講義室のヘテロ環100種盛り合わせのページです。炭素数別にまとめて表示してあるので見やすいです。

・炭素の科学の複素環式化合物のページです。各ヘテロ環の一覧と炭素番号、命名法などの解説がわかりやすいです。

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こめやん
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こめやんは理学博士です!化学の面白さと学ぶメリットを少しでも伝えるために日々頑張ります! ツイッターにて疑問点や依頼などを募集しています! 論文の和訳やレポートのチェックなどでもお気軽にお待ちしております