化学

反応機構の問題の解き方!-おすすめの本・参考資料編-

反応機構を解くためのおすすめの書籍やウェブサイトまとめ!

反応機構を考えて解くようにするとこっちのルートにはなぜ行かないんだろうとか、どうしてこの生成物のほうがたくさんできるのだろうとか疑問がたくさん出てくると思います。大学生であれば、有機化学の教科書持っているとは思いますが、学部初等のときの教科書には簡単に書かれているために詳しいことが省かれていて知りたい情報が得られないことが多いと思います。そんな方々のためにおすすめの書籍や参考サイトなどを紹介します。

反応機構を解くのに参考になるWebサイト

Google

https://www.google.com/?hl=ja

ふざけているようですが、googleで検索することによってさまざまな情報を調べることができます。検索のコツがいくつかあるので、知らないひとは使ってみてください

  1. 複合キーワードで検索「スワン酸化」+「反応機構」+「塩化オキサリル」
  2. 英語で検索「swern oxidation」+「reaction mechanism」
  3. 画像で検索
  4. ドメインを指定して検索

1.複合キーワードで検索する方法は検索の基本です。スワン酸化について調べたい時に、調べたいことに関連するキーワードをスペースで区切って一緒に検索すると検索精度が上がります。反応機構、解き方、書き方、巻矢印、第二級アルコール、酸化などのキーワードを選定して一緒に検索しましょう。あまり加えすぎると検索結果が少なくなってしまうので、入れすぎに注意です。2-4個程度が良いでしょう。

2.英語で検索は意外とやっていない人も多いと思います。英語の情報の方が日本語の情報よりも多いです。化学の英語はそのまま日本語になっていたり、最近はgoogle翻訳も優秀なので翻訳を利用すればなんとかなります。そのまま日本語の検索ワードを英語にしましょう。

3.画像で検索も割と使えます。検索窓の下の部分が通常では「すべて」となっていますが隣の「画像」に変えると画像検索が利用可能です。目で見て検索結果が分かるのでおすすめです。

4.ドメインを指定して検索は場合によっては結構強力です。研究室によっては学生や先生が作った資料を公開している場合があります。大学のドメイン「ac.jp」や「.edu」などに変更して検索すると大学関連のサイトのみが検索できるのですばやく検索することができます。同様の操作でファイルタイプを指定して検索で「.pdf」や「.pptx」「.xlsx」「.docx」などで検索するとウェブサイトではなくファイルの検索が可能です。

やり方は、通常通り検索した後、「ツール」→「検索オプション」→「サイトまたはドメイン」のところに「.ac.jp」と打ち込んで検索します。

反応機構の検索方法

ファイルを指定したい場合は、ファイル形式のところから選択します。

google scholar

google scholarは学術系の情報検索に特化した検索サイトでpubmedやscifinderなどと同じようなサービスです。scifinderなどのように化学に特化していないので、構造式での検索などはできませんが、ログイン不要で簡単にワード検索できるので良いです。英語で検索したほうが検索結果は多いです。論文誌は大学などではないと見られないことも多いですが、見られるものもあります。

論文内容をみられるものは右側に[PDF]XXXXなどと書かれています。ほかにフリーで論文を見られるようにする方法としてunpaywallを使用する方法がありますので参考にしてください。https://netdekagaku.com/unpaywall/

[Blogcard URL =「https://www.amazon.co.jp/%E3%80%8E%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8F%8D%E5%BF%9C%E6% A9%9F%E6%A7の%8B%E3の%80%8F%以下のE3%83%AF%でのE3の%83%BC%以下のE3%82%AF%でのE3の%83%96%E3の%83%83%E3%で82% AF-%E5%B7%BB%E7%9F%A2%E5%の8Dの%のB0%E3の%81%A7%のE6の%9C%89%E6%A9%9F%E5%の8Fの%の8D%E5%以下のBFの%の9C %E3%82%92%E5%AD%A6%E3%81%B6-%E5%A5%A5%E5%B1%B1-%E6%A0%BC / DP / 4621301071 /「]

wikipedia

wikipediaは検索すればすぐにでてくるのでwikipedia上で検索しなくてもよいですが、情報の信頼性は微妙かもしれませんが大抵の情報は載っています。wikiを使った検索のコツとしては「他の言語の検索」があります。

wikipediaで反応機構を検索

左下の他言語という所から言語を選択します。英語はもちろん、ドイツ語や中国語で調べてみても良いと思います。画像を見れば大体わかりますし、翻訳を使用すれば読むこともできます。

Chem-station(ケムステ)

化学系の人では知らない人はいないのでは?というほど有名な日本国内最大級のWebサイトです。このWebサイトの利点は圧倒的な情報量だけでなく、専門性の高さと大学に所属する方が編集・投稿されているという信頼性の高さがあります。反応機構についてもよく書かれているのでおすすめです。下手な論文読むよりもChem-stationを読んだ方がためになりそうですね。

organic chemistry portal

海外のサイトですが、情報量が多いサイトです。英語でしか検索できませんが、日本語のサイトにはない情報が手に入るかもしれません。

反応機構を解くのに参考になる書籍

ウォーレン有機化学

ウォーレンは言わずとしれた有名な有機化学の教科書です。教科書として使用している人もいるかも知れません。内容は多いですが、個人的にはわかりやすいと思います。反応機構も結構書かれているので良いです。問題の答えが無いのが欠点です。

『有機反応機構』ワークブック-巻矢印で有機反応を学ぶ!

この本は初めて巻矢印を書く人向けの非常に簡単な本です。最初の方はかなり初歩的な内容で分かる人は飛ばしても良いかもしれません。内容も多くなく、一週間もあれば読み終えられると思います。反応機構がどうしても苦手というかたは図書館でも借りるなり、購入しても安いので買ってみたら良いと思います。

困ったときの有機化学 第二版(上)

反応機構を解くのに必要な基礎的な知識をわかりやすく記載されている本です。一般的な有機化学の教科書とは違った視点で書かれているので例えば、共鳴って何?とか酸塩基の強さはどのように決まるの?とかそういった基礎的な内容がわかりやすく書かれています。個人的には有機化学の教科書を読むよりもこういう本を読んだ方が理解しやすいかな?と思います。読み進めるのではんなく辞書的に使っても良いと思います。

第一版では上下は無いので一作前のバージョンでも良いかも?内容はそんなに変わらない?

有機反応機構の書き方-基礎から有機金属反応まで

名前から言って反応機構の書き方について書いてある本で、反応機構の書き方を学ぶのには非常に良い本なのですが、分かりにくいのが欠点です。一章の基本的事項が非常に重要な知識でこの本の良い部分でもあるのですが、初学者には頭には入りにくいと思います。問題もついているのですが、問題を解く場合は後述の書籍のほうが良いかもしれません。院試を受ける人などでは良いかも。おすすめですがおすすめなのに勧めにくい本です。

人名反応に学ぶ有機合成戦略

人名反応に特化した本で、反応機構などもある程度載っています。日本語版は絶版になってしまっているのでプレミア価格になっています。図書館などで借りるか、英語版であればもう少し安く購入できます。人名反応はほとんどカバーしています。ここに載っていない人名反応を探すほうが大変です。

演習で学ぶ有機反応機構―大学院入試から最先端まで

有機反応機構の問題だけで作られた本です。院試を受ける人はほとんどやったことがあると思います。反応機構の問題をたくさん解きたい人はもちろん、反応機構を調べたい場合などにも役立ちます。一冊もっておいても良いでしょう。

反応機構1
反応機構の問題の解き方!-基礎編①反応機構が難しすぎる!と思っていませんか? 大学では化学と一括りにせずに、無機化学、有機化学、物理化学などのように別々に学ぶところが、...
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こめやんは理学博士です!化学の面白さと学ぶメリットを少しでも伝えるために日々頑張ります! ツイッターにて疑問点や依頼などを募集しています! 論文の和訳やレポートのチェックなどでもお気軽にお待ちしております