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KHMDS (カリウムヘキサメチルジシラジド)

KHMDSの性質と反応

KHMDSは嵩高い強塩基として有名です。金属アミドの一種で、LDAに次ぐ塩基性の強さを持っています。

KHMDSとは?

KHMDSはビス(トリメチルシリル)アミンを水素化カリウムで脱プロトン化してえられる金属アミドです。非常に嵩高いため求核性が低く、強力な強塩基です。pKaは26です。KHMDSは溶液として販売されています。

有機溶媒への溶解性が高く、嵩高いという特徴があります。

KHMDSを利用した反応

KHMDSはエノラート生成に利用され、LDAよりも嵩高いために選択性が高いです。脱プロトン化は立体障害が小さい方の水素を引き抜きます。

KHMDSでエノラート生成1

左のメチルがあるプロトンは引き抜かない。

ウィッティヒ反応

ウィッティヒ反応でKHMDSを利用するとZアルケン生成の選択性が高くなります。ホーナーエモンズ反応においても同じことが言えます。Zアルケンを得る場合、KHMDSは良い選択肢になります。

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