試薬

炭酸セシウム (Cs2CO3)

炭酸セシウムの性質と反応

炭酸セシウム (Cs2CO3)は炭酸ナトリウムや炭酸カリウムなどといった他のアルカリ金属炭酸塩と比べて聞き馴染みが無いかもしれませんが、有機合成では非常によく利用される有用な塩基です。

炭酸セシウムとは?

炭酸セシウム (Cs2CO3)は有機溶媒への溶解性が他のアルカリ金属炭酸塩と比べると高く、様々な反応で塩基職ビアとして利用されています。一般的にセシウムは他のナトリウムやカリウムなどのアルカリ金属よりも知名度が低く、セシウムと聞くと原発で生成する放射性元素のセシウムを思い浮かべるかもしれませんが、当然、通常のセシウムは放射性同位体ではないため安全です。

セシウム元素としての性質は、水銀の次に融点が低い金属で28.4℃で液体になります。極めて陽イオンになりやすく、第一イオン化エネルギーは全アルカリ金属・全元素の中で最低です。

炭酸セシウムは他の炭酸塩と比べて溶媒への溶解性が極めて高いのが特徴です。そのため、極性の低い溶媒を使用することが多い有機合成では炭酸セシウムをよく利用します。炭酸セシウムはDMFへの溶解度は119.5g /100mLも溶けます(炭酸カリウムは7.5 g /100mL)。これはセシウムのイオン半径が大きいため、炭酸イオンとのイオン結合が良いためだと考えられています。

炭酸セシウムの性質

  • 分子量: 325.82
  • 化学式: Cs2CO3
  • 融点 : 640℃(分解)
  • 密度 : 4.072
  • 溶解度 : 水 260.5 g/ 100 mL (15℃)

炭酸セシウムは水への溶解度も大きく、潮解性です。空気中ではすぐに湿気を吸ってベトベトになるため取り扱いは気をつけましょう。

炭酸セシウムを使った合成反応

炭酸セシウムの反応は炭酸ナトリウムや炭酸カリウムと同様の反応利用できます。価格は高めなので、エステルなどの加水分解に利用されることはあまりありません。

有機溶媒への溶解性が高いことから炭酸ナトリウムなどでは反応が行きにくい反応でも進行する可能性があります。

フェノール、アミン、チオールなどのアルキル化はもちろん、カルボキシラートの塩基性条件でのアルキル化、脂肪族アルコールのアルキル化にも利用できます。トシルやノシルアミドのアルキル化も可能です。ホーナーエモンズ反応でも利用されています。

炭酸セシウムのアルキル化 炭酸セシウムのカルボン酸のアルキル化
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こめやんは理学博士です!化学の面白さと学ぶメリットを少しでも伝えるために日々頑張ります! ツイッターにて疑問点や依頼などを募集しています! 論文の和訳やレポートのチェックなどでもお気軽にお待ちしております