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炭化カルシウム カルシウムカーバイドと水の反応

炭化カルシウムの生成と反応

炭化カルシウムはカルシウムとアセチレンからなる化合物で、水をかけるとアセチレンが生成することから、かつてはアセチレンガスを利用したアセチレンランプに利用されていました。

こめやん

カルシウムと炭素からできる化合物なんて有るんですね!

炭化カルシウムとは?

カルシウムは有名な金属元素の一つで、石灰岩として自然界にも大量に含まれています。私達の身体にもカルシウムは豊富に含まれています。

そんなカルシウムを含む化合物の一つが炭化カルシウム (CaC2)です。炭化カルシウムはカルシウムカーバイドとも呼ばれています。カルシウムカーバイドはカルシウムイオンとアセチレンアニオンからなる化合物です。

カルシウムカーバイドの構カルシウムカーバイドの構造

カーバイド (carbide)は炭化物という意味です。カルシウム以外にも炭化ケイ素などもカーバイドです。

炭化カルシウムに水を加えると反応が起こってアセチレンと水酸化カルシウムが発生します。

CaC2 + 2H2O→C2H2 + Ca(OH)2

このアセチレンガスを使ったランプがカーバイドランプです。カーバイドランプは水の滴下速度を調節することによって、炭化カルシウムと水との反応によって生成するアセチレンの量を調節します。

こめやん

穏やかな炎色をみると穏やかな気持になりますね

炭化カルシウムの製法

炭化カルシウムは、酸化カルシウム(生石灰)と炭素を高温で加熱すると炭化カルシウムと一酸化炭素が生成します。

炭化カルシウムの工業的な利用法

炭化カルシウムと水との反応によって生成するアセチレンガスは先程紹介したアセチレン・ランプ(カーバイドランプ)だけでなく、バーナーの燃料としても利用されます(アセチレンバーナー)。酸素とアセチレンを特定の混合比でまぜて燃焼させた酸素アセチレン炎は3000℃を超える温度に達します。そのため、溶接などに用いられています。

炭化カルシウムを使った有機合成反応

炭化カルシウムはアセチレン源として利用できます。あまり馴染みはありませんが、アセチレン誘導体を合成するのに炭化カルシウムは利用されています。

脂肪族化合物と炭化カルシウムとの反応

プロパルギルアルコール類の合成

炭化カルシウムと脂肪族ケトンを含水DMSO下で撹拌すると高収率でプロパルギルアルコール類を合成できます。同様にアルデヒドとも反応して第二級プロパルギルアルコールを生成しますが、収率はケトンと比べて低いです。これらの反応は芳香族アルデヒド・ケトンでは進行しません。

CaC2によるプロパルギルアルコールの生成

ジビニルチオール類の合成

チオールと炭化カルシウムを反応させるとビニルチールが合成できます。この反応はジチオールでも進行します。

炭化カルシウムを使ったビニルチオール類の合成

芳香族化合物と炭化カルシウムとの反応

炭化カルシウムとハロゲン化アリールを銅・パラジウム触媒下で反応させるとジアリールアセチレンを高収率で合成できます。

カーバイドのカップリング反応

炭化カルシウムの反応のまとめ

炭化カルシウムとの反応(炭化カルシウムと水との反応により生成したアセチレンとの反応)によってビニルチオール、プロパルギルアルコール、プロパルギルアミン、エナミン、トリアゾール、ジアリールアセチレンなどが合成できます。

炭化カルシウムを使った合成例一覧

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