ウルマンカップリング: Ullmann Coupling

ウルマンカップリングについて

ウルマン反応の概要

ウルマン反応の概要

銅触媒存在下、2分子のハロゲン化アリールから対称または非対称なビアリールが生成する反応をUllmannカップリングと呼びます(Ullmannビアリール合成またはUllmann反応とも呼ばれます)。

1901年にE Ullmannは、1当量の銅と2当量のハロゲン化アリールを高温下で反応させると、対称なビアリールとハロゲン化銅が生成することを見いだしました。

ウルマン反応の特徴

ウルマン反応に使う有機ハロゲン化合物は反応性の順にI> Br> Clになり、フッ化アリールは反応しません。

反応機構

Ullmannカップリングの正確な反応機構はよくわかっていません。

Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 2600–2615. doi:10.3762/bjoc.11.280

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