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ティシュチェンコ反応でアルデヒドをエステルに変換

ティシュチェンコ反応

ティシュチェンコ反応(Tishchenko reaction)とは?

ティシュチェンコ反応は二分子のアルデヒドが塩基性条件下アルコキシドと反応することによってエステルを生成する酸化反応です。

ティシュチェンコ反応の概要 from wikipedia public domain

ティシュチェンコ反応はアルコキシドがアルデヒドと反応して生成した中間体がアルデヒドと反応し、ヒドリド移動によりエステルを生成します。

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カニッツァーロ反応と類似しており、カニッツァーロ反応では塩基性水溶液で反応させることによって、カルボン酸塩とアルコールを合成します。

カニッツァーロ反応eyeカニッツァーロ反応 Cannizzaro Reactionでアルデヒドをカルボン酸とアルコールに変換

ティシュチェンコ反応はアルミニウムアルコキシドなどのルイス酸触媒下で促進されることが報告されています。この方法は酢酸エチルの工業的な合成方法としても利用されているようです。

参考 酢酸エチル - Wikipedia取得できませんでした 参考 Tishchenko Reaction取得できませんでした

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