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似ている化学構造式を検索する方法!

類似構造式の検索

ある化学構造式から似た化学物質を検索する時は名前から検索するのも良いですが、構造式から検索できたら便利です。

とある化学物質を合成しようと考えた時、どの構造を出発原料にするべきか?は販売されていて、安価で、合成しやすく、できるだけ目的物に近い構造であるほうが良いです。

そんな時は似ている化学構造式の検索が役に立ちます!

構造式から似ている構造を見つける方法と意味

化学構造は意外と簡単な分子でも名称を聞いてもどんな構造か分かりにくい事が多いです。そんなものでも構造式を見れば一発でわかります。

そういう事もあって特徴的な化合物には慣用名というあだ名がついているものがたくさんあります。

IUPAC名などはきちんとした規則にのとって命名されているので名前を見れば構造式をかけますが、慣用名は知らなければ「アルコールがある」とかちょっとした構造は想像できても正確な構造は思い浮かべられません。

例えば、

  • (2S)-2-アミノ-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸 → トリプトファン
  • 6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトラオール → グルコース(ブドウ糖)
  • (1-メチルエチル)ベンゼン → クメン
  • 1,2-ジヒドロキシベンゼン → カテコール
  • 2-メチルフェノール → O -クレゾール

などがあります。

結構簡単な構造の化合物でもIUPAC名をつけるのは難しいです。慣用名も知らないと付けられませんね。

トリプトファンの芳香環の部分を調べたくても名前がわからないと調べられません。こういった時構造式で検索できると何かと役立ちます。

  1. 構造式を知っている天然物の部分構造を調べたい時
  2. 合成経路を考える時

は部分構造に類似した構造の検索が役立ちます。

構造式を調べる方法1ー名称をgoogle & wikipedia検索

化学関連の検索は「Scifinder」というアメリカ化学会が提供しているツールを使うと構造式や名称などから合成経路を検索することができますが、有料で大学や一部大手企業などでないと利用できません。ここでは無料で誰でも利用できる方法を紹介します。

まず有名な化合物であれば、慣用名などから構造式や名称を検索して見つけることができます。

トリプトファンは検索すればすぐに出てきます。

「(2S)-2-アミノ-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸」という名称を見るとトリプトファンには部分構造として

「インドール」「プロパン酸」「アミン」があることが分かります。構造式と照らし合わせれば芳香環の部分がインドールということがわかります。

類似構造を検索したい場合は、これらの名称をウィキペディア内の検索(googleでも)打ち込んでそのまま検索するといくつか見つかります。wikipedia内検索が便利です。

トリプトファンの部分構造の類似構造

wikipedia内の検索で見つかったトリプトファンの部分構造の類似構造

上手く見つからない場合は英語で検索するのも手です。英語の方がヒットする確率が高いです。

構造式を調べる方法2ー名称から試薬会社で検索

合成経路を考える時などはそれが販売されているかどうか?という点が重要になってきます。

試薬会社では自社で取り扱う製品を構造式や名称で検索できるようにしてあります。

sigma ardrichTCIなど多くの試薬会社で提供されています。

販売されているものだけ表示されるので合成経路を考えるときは便利です。

構造式を調べる方法3-構造式から試薬会社で検索

構造式はわかるけど名称がわからないときは構造式から直接検索するのが便利です。

構造式検索では入力した構造式に対して

  1. Exact structure ー完全一致 :完全に一致する構造式を検索
  2. Substructure ー 部分一致 :検索した構造を含む構造式を検索
  3. Similarity structureー 類似検索:類似する構造を検索、通常%で類似性を選択できる

というオプションで検索できます。類似構造検索では大体85%くらいを基準により多くヒットしたい場合は%を下げて検索します。

https://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/substructure/SubstructureSearchPage

参考 構造式検索 | 東京化成工業株式会社取得できませんでした

構造式を調べる方法4ーChemspiderで検索

ChemspiderはRoyal Society of Chemistryが提供する化学情報検索サービスです。無料で利用できるにも関わらず名称や構造式で検索、さらにその構造の沸点などの物理化学的性質や論文・特許の検索などができるため非常に便利です。

検索した物質が販売されているかどうかも検索できます。これ一択でも良いかもしれませんが、英語なのが欠点です。データ量も多いので試薬会社検索の方が見やすい場合もあるかもしれません。

https://www.chemspider.com/StructureSearch.aspx

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