過マンガン酸カリウムは万能なTLC発色試薬！
万能な発色試薬といえば、リンモリブデン酸やヨウ素などがありますが、過マンガン酸カリウムも万能な発色試薬の一つです。万能といっても全てが発色可能というわけではなく、化合物によっては呈色が異なることもあるので、万能試薬の中でもいろいろ試してみましょう。過マンガン酸カリウムは特に多重結合やスルフィド、チオールなどが焼けやすいです。背景色は紫色になるので多少見にくいのが欠点です。
過マンガン酸カリウムによる発色の原理
過マンガン酸カリウムは強力な酸化剤です。酸性条件下で最も酸化作用が強いですが、不安定です。中性や塩基性では酸化作用は弱くなりますが比較的安定です。
過マンガン酸カリウムによる酸化反応によってアルケンは酸化されます。酸性条件ではアルケンは開裂してケトンが生成します。塩基性条件では開裂は起こらず1,2-ジオールが生成します。このように過マンガン酸カリウムによる酸化反応がTLCの呈色に関わっていると考えられます。
過マンガン酸カリウム発色試薬の作り方
- 過マンガン酸カリウム(KMnO4) 300 mg
- 炭酸カリウム 2 g
- 水酸化ナトリウム 25 mg
- 水 40 mL
過マンガン酸カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムに水を加えて溶液にします。過マンガン酸カリウム発色試薬は塩基性にします。
過マンガン酸カリウム発色試薬の保存方法
過マンガン酸カリウム発色試薬は室温でも置いておけますが、3ヶ月ほどでダメになってしまうようです。鮮やかな紫色がだんだん褐色に変化していきます。だめになったら新しく調製し直しましょう。
過マンガン酸カリウム発色試薬の使い方と特徴
展開後のTLCを過マンガン酸カリウム発色試薬にディップまたはスプレーします。化合物によってはこれで発色するものもあります。110℃で5minくらい加熱すると見やすくなるスポットもあります。加熱しすぎると焦げるので注意します。スポットの色は黄色～褐色に焼けます。
万能な発色試薬なので、多くの有機化合物の発色が可能です。特に不飽和結合を含むような化合物は良くやけます。他にもチオールやスルフィドなども良く見えます。リンモリブデン酸は安定ですが、過マンガン酸カリウムは少し不安定な点が欠点で、何ヶ月かに一回は作り直す必要があります。
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