食品

腐敗の化学!腐るとアミノ酸がなくなるって本当?

食品の腐敗

どんな食品も放って置いたら腐ってしまいますよね?
食品が「腐ってしまう」理由の一つにはカビや細菌によって食品が食べられることによって起こります。
それでは、「腐る前の食品」と「腐ってしまった食品」の間に一体どのような差があると思いますか?なぜ腐った食品を食べると下痢になったりするのか?

今回はその「腐る」という現象が化学的にどのような変化を起こしているかを紹介します。

・腐った食品中の化合物どんな化学変化を起こしているか?

・どんな化学物質が健康に悪影響を与えるか?

・「腐りやすさ」は一体何に由来するのか?

腐敗の化学反応

食べ物ならばなんでも腐るか?というとそういうわけではありません。塩や砂糖などは腐りそうもないですよね?生肉や生野菜などは放って置くと変色したり、臭いを発したりして腐ります。野菜や肉が腐りやすいかというと、干し肉やジャム、梅干しなどは長期間放置しても腐りませんよね?一体この違いはどこにあるのでしょうか?少し化学的な視点で「腐敗」という現象をみていきたいと思います。

いわゆる「腐敗」という現象は、食べ物に含まれる成分の
1.食品自体が持っている酵素による分解
2.微生物による分解

によって起こります。

食品中のどんな成分の分解が腐る原因になっているかというと、それはタンパク質(アミノ酸の重合体)とそれを作っているアミノ酸です。

つまり腐った食品では、食品中に含まれる栄養の一つであるタンパク質やアミノ酸が分解されて別のものに変わっているということです。

アミノ酸の腐敗に関わる化学反応の種類として
1.脱炭酸

2.脱アミノ

3.還元(アミンオキシド)

が挙げられます。

・アミノ酸の化学変化が「腐敗」で重要
・腐敗の化学反応は、1.脱炭酸、2.脱アミノ、3.還元(アミンオキシド)である。

脱炭酸反応ーCO2が飛んでいく反応

「ジュワっ」とする飲み物 炭酸水は水に「二酸化炭素:CO2」が溶け込んだ液体です。
炭酸水の泡がなくなると(“脱”すると)ただの水になりますよね?

つまり、
炭酸水= {「水:H2O」+「二酸化炭素:CO2」} ー 「二酸化炭素:CO2」= 「水:H2O」です。

化学反応でも同じようにCO2がとれる反応(脱炭酸反応)というものが起こります。

脱炭酸によって作られる化合物

アミノ酸が脱炭酸反応によって分解されるとアミン(ーNH2)ができます。

腐敗すると臭くなりますよね?

身近なアミン類はアンモニアなどがあります。虫刺され薬のキンカンなどはアンモニアが入っていて臭いですよね。

腐った食品にはアミノ酸の脱炭酸反応によって、このアミンが作られるため、臭くなるのですね。

ドーパミンという名前聞いたことがあるとおもいます。

このドーパミンは神経伝達物質で、脳に作用します。

ドーパミンを英語で書くと(dopamine)

そうですドーパミンもアミンです。化学構造は、チロシンが脱炭酸してできるチラミンに非常によく似た構造をしています。

ちなみにグルタミン酸が脱炭酸してできるγアミノ酪酸は通称GABA(ギャバ)と呼ばれて食品に入れられている例もありますね。これも神経伝達物質で脳に作用します。

このようにアミン類は脳(中枢神経)に作用するものが多いため、頭が痛くなったり、吐き気や目眩などの副作用が起こります。

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こめやん
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こめやんは理学博士です!化学の面白さと学ぶメリットを少しでも伝えるために日々頑張ります! ツイッターにて疑問点や依頼などを募集しています! 論文の和訳やレポートのチェックなどでもお気軽にお待ちしております