化学

ディーン・スターク装置の原理と脱水反応

ディーン・スターク装置水を反応系中から取り出す装置で、脱水反応に利用されます。
反応によって水が生成する場合はディーン・スターク装置を使うことによって収率を上げることができるかもしれません。装置といっても仕組みは簡単です。今回はディーン・スターク装置の原理と使い方について解説します!

ディーン・スターク装置とは?

ディーン・スターク装置は加熱させて蒸発させた「水を含む溶媒蒸気」を冷却して直接フラスコに戻さずに、液溜めの方に溜まった水を系外に出せる構造になっています。これによって、水を含まない溶媒のみがフラスコ内部に戻り、反応により生成した水を反応系外に出せます。つまり「脱水条件」で反応を行うことができます。
ディーン・スターク装置の仕組み

ディーン・スターク管は3、8に当たる部分で、反応容器2を加熱還流させて、8の溶媒溜めの方に水分を含む蒸気(水と共沸により飛んでいかせるのでトルエンやベンゼンが適する)を持っていきます。上部にある冷却器5によって冷やされて8の管に落ちてくると、水よりも比重の軽い反応溶媒を使用していれば、水が下部に溜まってきます。ある程度溜まったら、コックをひねって水の層だけだします。8の管部分の溶媒がたまると管を伝って3のほうへ溶媒が流れていき、反応容器に戻ります。ディーン・スターク管のおかげで反応容器に戻る溶媒は水を含まない状態で戻っていくことができます。

ディーン・スターク装置の原理・考え方

ディーン・スターク装置を使って水を系外から出すのに何のメリットがあるのでしょうか?確かに水が出ていくかもしれませんがそれがどのように反応に影響するのでしょうか?具体的な例を挙げて考えてみましょう。

ディーン・スターク装置の考え方、原理

酢酸とエタノールの反応によって酢酸エチルを合成できます。

酢酸エチルの合成は酸触媒下、酢酸とエタノールの脱水縮合によって生成します(水が取れて2分子結合する)。この反応では酢酸エチルの他に水も生成します。実はこの水は酢酸エチルを合成するのに邪魔です。理由はこの反応を逆に考えるとわかります。酢酸エチルと水は酸触媒下で反応して加水分解反応を起こして酢酸とエタノールができます。このように水が出てくるとせっかくできた酢酸エチルが分解する反応も進行してしまうのです。酢酸エチルの合成は、合成と分解を行ったり来たりしています。欲しいのは酢酸エチルなのに、酢酸エチルができると水が生成してそれが酢酸エチルを壊してしまうなんて効率が悪いですよね?

ここでディーン・スターク装置の出番です。ディーンスタークは水を反応から取り除くことができる装置でした。

ディーン・スターク装置によって水を除去するとで酢酸エチルの加水分解反応は進行しなくなります。そのため、酢酸エチルが生成する反応の方向に偏らせることができるので、効率的に酢酸エチルを合成することができます。このように反応によって水が生成し、水が悪さをするような場合はディーン・スターク装置を使用すると良い結果が得られるかもしれません。

ディーン・スターク装置の使い所・コツ

ディーン・スターク装置を使うときは

  • 脱水縮合反応の時
  • 生成した水によって他の官能基が影響を受けるとき

などに使います。熱をかけるのであまり熱をかけたくない反応では使えないです。また、溶媒も水よりも比重の軽いもの、そして水と混合しない溶媒でないと、水を分離することができません。

ディーン・スターク装置の水を貯める部分にモレキュラーシーブを入れると小さいスケールの時に便利です(水が溜まるほど出てこないから)。大きなスケールの場合は大方の水が出きった後に、モレキュラーシーブを溶媒溜めの部分にいれると効率的かもしれません。また、水が貯まる管の方まで溶媒蒸気をが行かないことが多いです。その時は紙やアルミホイルを全体的に巻いて保温すると溶媒溜めの方まで蒸気が行きやすくなります。

また、イラストでは分留管(ブツブツしている管の部分)はなくても問題ないです。

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こめやんは理学博士です!化学の面白さと学ぶメリットを少しでも伝えるために日々頑張ります! ツイッターにて疑問点や依頼などを募集しています! 論文の和訳やレポートのチェックなどでもお気軽にお待ちしております

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