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環状ケトンの芳香族化でフェノール合成

芳香族化によるフェノール合成eye

環状ケトンを芳香族化してフェノールに変換

シクロヘキサジエノンなどの不飽和結合を含む環状ケトン類はフェノールになることで芳香族化による安定化を受けるため、芳香族化が比較的容易に起こります。

芳香族化によるフェノール合成

芳香族化によるフェノール合成

BF3やTfOHなどの酸、DDQなどが使われます。

反応条件

芳香族化によるフェノール合成反応例1

Yi, Mei et al Analytical Chemistry, 86(7), 3548-3554; 2014

ジオキサン(40 mL)ケトン体(1.5 g、20.74 mmol)およびDDQ(1.95 g、8.8 mmol)の混合物を室温で1時間撹拌した。ろ過、濃縮して精製操作を行い目的物を98%で得た。

Okada, Hideki and Ichiguchi, Tetsuya JP.2008164775, 17 Jul 2008

ケトン(0.95g、5mmol)にイソプロピルアセトン(MIBK) 30ml、p-トルエンスルホン酸(0.9g、5mmol)を加えて3時間還流、反応後室温まで冷却して、クロロホルムで抽出した後、DDQ(1.5g、6.6mmol)を溶液に加え、一晩撹拌した。さらに5%水酸化ナトリウム溶液10mlを加え、0.5時間撹拌した。抽出、精製操作を行い目的物を65%で得た。

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