化学

ベンゾイル基(Bz基)によるアルコールの保護

ベンゾイル基とは?

ベンゾイル基(Bz基)とは?

ベンゾイル基(Bz基)はエステル系のアルコールの保護基で、同じエステル系の保護基であるアセチル基などと比べて、酸・塩基加水分解条件に強く、脱保護にはより過激な条件が必要になります。そのため、脱保護はLAH等を用いた還元的な方法で行われることが多いです。

Bz基保護

特徴・利点

ベンゾイル基の利点や特徴は

  1. 酸性や塩基性条件に比較的耐え、還元条件で脱保護できる
  2. 保護反応が簡単に進行する
  3. 低コスト

などがあります。

反応機構

反応機構ー保護

反応機構ー脱保護(DDQ酸化による脱保護)

反応条件-保護

保護条件例1

脱保護反応例

反応例1

注意事項ーTips

参考まとめ

Wuts, Peter G. M.. Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis fifth edition (p.). Wiley.

 

 

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こめやん
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こめやんは理学博士です!化学の面白さと学ぶメリットを少しでも伝えるために日々頑張ります! ツイッターにて疑問点や依頼などを募集しています! 論文の和訳やレポートのチェックなどでもお気軽にお待ちしております