ベンゾイル基(Bz基)とは？
ベンゾイル基(Bz基)はエステル系のアルコールの保護基で、同じエステル系の保護基であるアセチル基などと比べて、酸・塩基加水分解条件に強く、脱保護にはより過激な条件が必要になります。そのため、脱保護はLAH等を用いた還元的な方法で行われることが多いです。
特徴・利点
ベンゾイル基の利点や特徴は
- 酸性や塩基性条件に比較的耐え、還元条件で脱保護できる
- 保護反応が簡単に進行する
- 低コスト
などがあります。
反応機構
反応機構ー保護
反応機構ー脱保護(DDQ酸化による脱保護)
反応条件-保護
保護条件例１
脱保護反応例
反応例1
注意事項ーTips
参考まとめ
Wuts, Peter G. M.. Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis fifth edition (p.). Wiley.
