ジアゾカップリング反応

ジアゾカップリング反応はジアゾニウム塩とアニリンやフェノールなどの電子豊富なベンゼンとのカップリング反応です。高校化学でも登場する有名な反応です。ジアゾカップリングによって得られる化合物は染料として有用です。

ジアゾニウム塩とは？合成法を紹介！

ジアゾニウム塩は窒素三重結合(N≡N)を持つ化合物で、イオンになっています(窒素の3つの結合を超えて4本の結合を形成しているため)。

ジアゾニウム塩は反応性が高く、電子豊富なベンゼン環と芳香族求電子置換反応(ジアゾカップリング反応)を起こしてアゾ化合物を作ります。

ジアゾニウム塩はアニリンと亜硝酸ナトリウム、酸から合成します。

ジアゾニウム塩は使用する酸の種類によって生成するジアゾニウム塩の種類が変わります。一般的にはジアゾカップリング反応では塩化ベンゼンジアゾニウム(ジアゾニウム塩酸塩)が安価かつ安定なため利用されます。これらジアゾニウム塩は反応性が高く不安定なため合成は低温でやります。

ジアゾニウム塩生成の反応機構

ジアゾニウム塩生成の反応機構は上の図のようになります。塩酸によって亜硝酸がプロトン化して脱水と同時にアニリンがニトロソ化します。その後脱水してジアゾニウム塩が生成します。

ジアゾカップリング反応

ジアゾカップリング反応はジアゾニウム塩と電子が豊富なフェノールやアニリンなどの芳香族化合物との間に起こります。

アゾベンゼンは色がある化合物(色素)として重要です。

メチルレッドやメチルオレンジなどの色素はpH変化によって色が変色するpH指示薬として使われています。